این بازیکن 26 ساله، امروز اولین بازی خود را برای تاتنهام ، مقابل برنتفورد انجام داد.
مدیسون 5 سال در لسترسیتی بازی کرد و برای این تیم 55 گل به ثمر رساند و 41 پاس گل داد. این بازیکن اکنون امیدوار است بتواند از خلاقیت خود در خط هافبک تاتنهام استفاده کند.
بعد از جدایی هری کین از تاتنهام و پیوستن او به بایرن مونیخ با مبلغ 120 میلیون یورو، شماره 10 تیم تاتنهام آزاد شد و حال گفته شده است که مدیسون در فصل جدید، شماره کاپیتان گلزن سابق تاتنهامی‌ها را به تن خواهد کرد.
یک هفته قبل از جدایی هری کین، مدیسون مصاحبه‌ای انجام داده بود و طی آن درباره پیوستنش به تاتنهام گفت:"زمانی که من با ایجنتم درباره انتقال به تاتنهام صحبت کردم، او به من گفت که من باید تصمیم بگیرم که کجا می‌خواهم بازی کنم. و من حس کردم که من می‌توانم خودم را در حال بازی برای تاتنهام ببینم.
من همیشه خودم را باور داشته‌ام و همیشه به توانایی‌های خودم ایمان دارم و تا به حال از خودم نا امید نشدهام. بنابراین به همین طرز فکر و نگرش ادامه خواهم داد."
تاتنهام بعد از خروج کین، دوران جیدی را آغاز خواهد کرد. این مهاجم 30 ساله، بهترین گلزن تاریخ این باشگاه بود. اما اکنون باید دید که آیا آنگه پوستکوگلو، راهی برای دوران بدون هری کین پیدا خواهد کرد. حال بازیکنانی مانند سون هیونگ مین و جیمز مدیسون باید تلاش کنند تا جای خالی کاپیتان تیم ملی انگلیس را در تیمشان پر کنند.
این بازیکن در اولین بازی خود برای تاتنهام تا پایان نیم اول، به خوبی توانست توانایی‌های خودش را به نمایش بگذارد
و در یک نیمه بازی برای سفیدپوشان لندنی، دو پاس گل برای هم‌تیمی‌هایش ارسال کرد.
این بازی در حال حاضر تا دقیقه 70 با نتیجه 2-2 دنبال می‌شود.
