این جشنواره سینمایی که از تاریخ ٢٠ مهر آغاز شده و تا ٤ آبان ماه ادامه دارد در بخش مسابقه اصلی با نمایش فیلم «لِرد» به کارگردانی محمد رسول‌اُف همراه خواهد بود.
این فیلم، اولین نمایش جهانی خود را در هفتادمین جشنواره بین‌المللی فیلم کن تجربه کرد و در نهایت جایزه بهترین فیلم بخش «نوعی نگاه» این رویداد سینمایی را به خود اختصاص داد،
فیلم «بدون تاریخ بدون امضا» ساخته وحید جلیلوند نیز در بخش مسابقه کارگردان‌های جدید پنجاه و سومین جشنواره فیلم شیکاگو به روی پرده خواهد رفت. این فیلم پیش از این و در بخش افق‌های جشنواره ونیز جایزه بهترین کارگردانی و بهترین بازیگر مرد (نوید محمدزاده) را کسب کرده بود.
همچنین دو فیلم کوتاه «حیوان» ساخته بهمن و بهرام ارک برنده جایزه دوم بخش سینه فونداسیون هفتادمین جشنواره بین‌المللی فیلم کن و «روتوش» به کارگردانی کاوه مظاهری نیز نمایندگان سینمای ایران در بخش فیلم‌های کوتاه جشنواره شیکاگو هستند.
فیلم کوتاه «روتوش» با کسب جایزه از جشنواره‌های ترایبکا، پالم اسپرینگز و کراکوف شرایط حضور در شاخه بهترین فیلم کوتاه جوایز اسکار ۲۰۱۸ را کسب کرده است.
پنجاه‌وسومین جشنواره بین‌المللی فیلم شیکاگو از تاریخ ۱۲ تا ۲۶ اکتبر (۲۰ مهر تا ۴ آبان) در آمریکا برپاست.
