تنها در فاصله یک روز پس از اینکه دونالد ترامپ فهرست کوتاهی از نامزدهای پست مشاور امنیت ملی کاخ سفید را منتشر کرد، رابرت اوبرایان را برای این سمت انتخاب و به رسانه‌ها معرفی کرد. به گفته رسانه‌های آمریکایی مهم‌ترین ویژگی اوبرایان که تاکنون به‌عنوان گفت‌وگو کننده در خصوص مسائل مرتبط با گروگان‌گیری با کاخ سفید همکاری داشته است، وفاداری صد در صد او به ترامپ است. دولت آمریکا که پیش از این مشاوران امنیت ملی‌ای چون کیسینجر را به خود دیده است که جایگاه مشاور امنیت ملی را به‌عنوان نظریه‌پرداز سیاست خارجی به‌شدت بالا برده است، حالا با انتخابی از سوی ترامپ روبه‌رو است که توجه به سابقه کاری و همچنین سابقه ظرفیت تولید دانش و تولید نظریه‌های روابط بین‌الملل و سیاست خارجی در این فرد نشان می‌دهد که رئیس‌جمهور چهل و پنجم آمریکا به‌عمد قصد دارد این جایگاه را تنزل دهد.
اخبار سیاسی- او که در واقع چهارمین مشاور امنیت ملی ترامپ در طول سه سال دوران ریاست‌جمهوری‌اش به‌حساب می‌آید، به این دلیل انتخاب شده است که بنا به گفته یکی از مقامات امنیتی سابق دولت اوباما، قرار نیست در همه ارکان سیاست خارجی آمریکا دخالت کرده و تهدیدی برای تصمیم‌گیری‌های شخصی دونالد ترامپ به‌حساب بیاید. این انتخاب برای این شکل‌گرفته است که ترامپ از دخالت‌ها و مخالفت‌های بولتون در تصمیم‌گیری‌هایش در خصوص مسائل مرتبط با ونزوئلا، کره شمالی و ایران به تنگ آمده بود.
البته موضوع دیگری نیز در انتخاب مشاور امنیت ملی کاخ سفید باید مدنظر قرار می‌گرفت و آن همسو بودن فرد مورد نظر با وزیر امور خارجه آمریکا مایک پامپئو بود. یکی از موضوعاتی که کاخ سفید در چند هفته پایانی فعالیت بولتون با آن روبه‌رو بود، اختلافات شدید او با پامپئو بود. به قول نشریه نیویورک تایمز، تجربه کاری بولتون به اندازه‌ای در سیاست خارجی زیاد بود که نمی‌توانست کسی غیر از خودش را نیز در این عرصه بپذیرد و به همین دلیل نمی‌توانست با ترامپ و یا پامپئو همکاری داشته باشد. با این حال، اوبرایان را نه‌تنها پامپئو تأیید کرده است بلکه جارد کوشنر داماد ترامپ نیز که به نظر می‌رسد بخش وسیعی از اقدامات و برنامه‌ریزی‌های سیاست خارجی کاخ سفید بر عهده اوست، نیز از اوبرایان اعلام حمایت کرده است. از سوی دیگر به نظر می‌رسد ترامپ این بار دیگر از نظر ظاهر و قیافه نیز از گزینه مدنظرش راضی است چراکه هنوز هم همچنان راجع به سبیل بولتون در کاخ سفید حرف می‌زند و در این باره بیان کرده است که این بار به نظر می‌رسد که اوبرایان به کاخ سفید می‌آید.
البته اوبرایان چندان هم از بولتون دور نبوده است. او در سال 2005 برای اینکه نماینده آمریکا در مجمع عمومی سازمان ملل باشد، از طرف دولت بوش به مجلس سنا معرفی شد و آنجا توانست رأی اعتماد بگیرد و در سازمان ملل با بولتون که سفیر آمریکا در سازمان ملل بود، همکار شد. بنا به گزارش رویترز، در آن زمان، هر دوی آن‌ها از ساختار سازمان ملل سرخورده و ناراضی بودند و تمایلی به همکاری با این سازمان ندارند. رویترز یک‌بار در این باره به نقل از اوبرایان نوشته است: «پسر 13 ساله من که بیشتر به فوتبال علاقه‌مند است تا سیاست، یک‌بار نزد من آمد و گفت که من در اخبار سازمان ملل را دیدم و دیدم که دیکتاتورها به آمریکا می‌آمدند و در سخنرانی‌هایشان از اینکه ما چقدر بد هستیم می‌گفتند.» رویترز نوشته است: این بهترین تعریفی بود که اوبرایان از سازمان ملل و مجمع عمومی این سازمان داشت.
با این حال ترامپ بیشتر از اینکه به تجربه‌های کاری او با بولتون نیاز داشته باشد به نظر می‌رسد به تجربه‌های مذاکراتی اوبرایان نیاز دارد. او پیش از این در سال 2018 در مذاکره با دولت ترکیه و برای آزادسازی اندرو برانسون کشیشی که بازداشتش باعث ایجاد بحرانی شدید در روابط دو کشور شده بود، کمک کرد. او همچنین اخیراً در مذاکره با دولت سوئد توانست یک خواننده رپ آمریکایی را که در یک درگیری خیابانی در سوئد گناهکار شناخته شده بود از زندان آزاد کرده و مجازات او را به جریمه نقدی کاهش دهد. او همچنین باعث آزادی دنی بورک، یکی از آمریکایی‌هایی که در حوزه نفتی در یمن کار می‌کرد و در سال 2017 ربوده شده بود نیز شد.
برخی از تحلیلگران از جمله تحلیلگر الجزیره بر این عقیده‌اند که دلیل انتخاب زودهنگام اوبرایان از میان نامزدهایی که تنها یک روز قبل توسط رئیس‌جمهور برای تصدی این پست معرفی شده بودند، این است که ترامپ به دنبال پاسخگویی سریع به مسئله هدف قرار دادن شرکت نفتی آرامکو در عربستان سعودی است. از نظر دولت او، ایران مسئول این حادثه است و اوبرایان نیز در دشمنی با ایران با او دقیقاً هم‌جهت و همسو است.
این انتخاب در واقع یک پالس منفی به سمت ایران بعد از محرز شدن این مسئله بوده است که حسن روحانی قرار نیست با ترامپ قبل از انتخابات 2020 دیداری داشته باشد. به همین جهت ترامپ به‌سرعت وارد عمل شد. مسئله حمله به آرامکو را به گردن ایران انداخت، بعد از آن بلافاصله اعلام کرد که تحریم‌های سخت‌تری را علیه ایران اعمال می‌کند و چند ساعت بعد نیز اوبرایان را به‌عنوان مشاور امنیت ملی‌اش انتخاب کرد که نشان دهد هیچ‌چیز در سیاست خارجی آمریکا با رفتن بولتون تغییر نمی‌کند. اوبرایان نیز مانند بولتون و شخص ترامپ از مخالفان سرسخت سیاست خارجی اوباما و به‌ویژه توافق هسته‌ای سال 2015 با ایران بود. در مجموعه مقالاتی که در کتاب «زمانی که آمریکا خواب بود؛ بازگرداندن رهبری آمریکا به جهان در بحران» در سال 2016 به انتشار رسید، اوبرایان توافق با ایران را «فاجعه توافق» خوانده بود. اوبرایان در این مقالات نوشته بود: «علاوه بر اینکه این گفت‌وگوها به برنامه هسته‌ای احتمالاً «صلح‌آمیز» هسته‌ای ایران مشروعیت می‌دهد، این توافق، در نهایت موجب مسابقه تسلیحات هسته‌ای در منطقه خاورمیانه می‌شود. سخت است که تصور کنیم، ترکیه، مصر و به‌خصوص عربستان سعودی به سمت ساختن سلاح هسته‌ای با کمک کشورهای دیگر مانند پاکستان و یا ایران نروند و یا اینکه خود را در آستانه هسته‌ای شدن قرار ندهند.»
به نوشته وب‌سایت تحلیلی «مادرجونز»، به‌عنوان مشاور دفاعی در کمپین انتخاباتی میت رامنی و اسکات واکر ایران را با آلمان نازی مقایسه کرده و بیان کرده بود که اوباما به‌جای برچیدن کامل برنامه هسته‌ای ایران فقط آن را محدود کرد و رئیس‌جمهور بعدی ایالات‌متحده مطمئناً باید با این مسئله مقابله کند.
او در مقاله‌ای در نشریه نشنال اینترست در سال 2015 مشکل اصلی خود با ایران را «انقلابی» بودن ایران عنوان کرد و نوشت: هیچ مدرکی برای تأیید این نظر وجود ندارد که ما می‌توانیم به ایران انقلابی اعتماد کنیم که به سمت ساخت بمب هسته‌ای نرود. او همچنین مانند ترامپ از اینکه ده‌ها میلیارد دلار از درآمدهای نفتی و دارایی‌های ایران به خاطر برجام آزاد شد اظهار عصبانیت کرده بود.
