میلاد کیمرام در کودکی به فوتبال علاقه داشت. اما در ۱۶ سالگی فوتبال را رها کرد و به دنبال تئاتر رفت. برای ادامه کار هنرپیشگی به تهران رفت و در کلاسهای بازیگری مسعود کیمیایی شرکت کرد. میلاد کیمرام در تهران به علت نداشتن جای خواب، مدتی در موتورخانه خانه مدرسه کیمیایی زندگی می کرد. سپس در یک رستوران مشغول به کار شد. میلاد کیمرام با رتبه نخست از کلاسهای بازیگری مسعود کیمیایی، فارغالتحصیل شد. او در سال ۱۳۸۵ سالگی دستیار کارگردان در فیلم رئیس بود.
یکی از مشتریان رستورانی که میلاد کیمرام در آن کار می کرد گلاب آدینه بود. میلاد کیمرام با او در مورد علاقه به بازیگری صحبت کرد و گلاب آدینه نیز پذیرفت که او برای بازی در سریال خواستگاران، تست بدهد. پذیرفته شدن در این تست، راه زندگی میلاد کیمرام را عوض کرد.
میلاد کیمرام در کنار حرفه بازیگری به فیلمنامهنویسی و داستاننویسی نیز میپردازد.