بعد از آخرین جمع بندی بین مدیرعامل و اعضای هیات مدیره باشگاه پرسپولیس آنها روی گزینه ایتالیایی که سابقه پوشیدن پیراهن و هدایت یوونتوس را در کارنامه دارند به تفاهم دست یافته و مذاکرات جدی از امروز برای جذب وی استارت می‌خورد.
مدافع سابق یوونتوس و تیم ملی ایتالیا است که در سال 2009 با سرمربیگری در تیم پایه‌های یوونتوس آغاز به کار کرد و پس از آن، دستیار آنتونیو کونته در یوونتوس شد. در سال 2012، آنتونیو کونته به خاطر داستان اسکومسه پولی و عدم گزارش شرط بندی در زمان سرمربیگری اش در سیه نا، چهار ماه از فعالیت‌های فوتبالی محروم شد. در پی این اتفاق، هدایت یوونتوس تا پایان محرومیت کونته به کاررا، دستیار اول او سپرده شد. کاررا طی این چهار ماه در 10 بازی که هدایت یوونتوس را برعهده داشت، آمار عالی 9 برد و یک تساوی را به ثبت رساند و همچنین توانست سوپرکاپ ایتالیا را به عنوان سرمربی با بانوی پیر کسب کند.
این سرمربی زاده شهر سستو سان جووانی دوران حرفه‌ای فوتبال خود را در تیم از سال 1982 آغاز کرد و در تیم‌های سرشناس باری، آتالانتا، ناپولی و یوونتوس بازی کرده است. کاررا در پست مدافع یک بازی ملی با پیراهن آتزوری هم در کارنامه دارد. او در سال 2008 به صورت رسمی از دنیای فوتبال خداحافظی کرد.
کاررا 55 ساله گزینه نام آشنایی برای سرمربیگری در ایران است. نزدیک به یک ماه پیش که هنوز آندره آ استراماچونی به عنوان سرمربی استقلال تهران معرفی نشده بود و عنوان می‌شد سرمربی بعدی آبی پوشان یک ایتالیایی است؛ کاررا در لیست گزینه‌ها قرار داشت. این سرمربی کارنامه قابل قبولی هم برای حضور در ایران داشت اما گفته می‌شد دستمزد بالایی که او درخواست کرده بود در آن مقطع مانع از ادامه روند مذاکرات شد. دستمزد ماسیمو کاررا حدود 1 الی 1.5 میلیون یورو تخمین زده می‌شود!
پس از اینکه کونته هدایت تیم ملی ایتالیا را برعهده گرفت کاررا تا سال 2016 دستیار او بود. پس از انتخاب کونته به عنوان سرمربی چلسی همکاری این دو به پایان رسید و کاررا در فصل 17-2016 هدایت اسپارتاک مسکو را برعهده گرفت. ماسیمو کاررا در سال اول حضورش در اسپارتاک فوق‌العاده عمل کرد و توانست پس از بیست سال، اسپارتاک مسکو را به قهرمانی لیگ روسیه برساند.
در فصل 18-2017، کاررا توانست اسپارتاک مسکو را به رده سوم لیگ روسیه برساند و مجوز حضور در لیگ اروپا را کسب کند. با این حال، در فصل جاری در حالی که اسپارتاک مسکو در هفته‌های ابتدایی لیگ نتایج جالبی نگرفت و در رده هفتم قرار داشت، کاررا به بهانه نتایج ضعیف و مشکل با مدیریت، از هدایت پرافتخارترین تیم لیگ روسیه برکنار شد. او اکنون به عنوان یک سرمربی آزاد می‌تواند با باشگاه پرسپولیس مذاکره کند و ماجرای دریافت رضایتنامه که برای یحیی گل محمدی پیش آمده بود این مرتبه پیش روی مدیران این باشگاه نیست.
