چشمی خیلی زود و از بازی دوم آن فصل به مهره ثابت تیم مظلومی بدل شد و توانست نظر کادر فنی تیم امید (محمد خاکپور) را هم به خود جلب کند. چشمی با بازی در خط هافبک و کنار امید ابراهیمی چنان قوام دفاعی استقلال را قوت بخشید که این تیم تا پیش از آخرین هفته نیم‌فصل اول هم صدرنشین جدول بود. چشمی در آن فصل در شهرآورد 81 از ابتدا در ترکیب استقلال جای گرفت. هشتم آبان سال 1394 او اولین شهرآورد زندگی‌‌اش را در حالی آغاز می‌کرد که هرگز نمی‌دانست تا مدت‌ها آخرین شهرآورد زندگی‌‌اش هم خواهد بود. ترکیب استقلال در آن شهرآورد عبارت بود از؛ سیدمهدی رحمتی، هرایر مکویان، حنیف عمران‌زاده، میلاد فخرالدینی، میثم مجیدی، روزبه چشمی، امید ابراهیمی، خسرو حیدری، یعقوب کریمی، جابر انصاری و سجاد شهباززاده. از آن تیم در حال حاضر فقط 7 بازیکن در استقلال حضور دارند. شهرآورد 81 در نهایت با نتیجه یک - یک به پایان رسید و استقلال با چشمی نباخت. او در اسفند همان سال در دیدار با پدیده از ناحیه رباط صلیبی و مینیسک (همزمان) آسیب دید و 9 فروردین 1395 تحت عمل جراحی قرار گرفت تا شهرآورد 82 را از دست بدهد. بازی که 27 فروردین برگزار شد و نتیجه‌ای تلخ (شکست 2-4) برای استقلالی‌ها دربرداشت. چشمی پس از آن شهرآورد به این امید که نیم‌فصل لیگ شانزدهم به جمع هم‌تیمی‌هایش برگردد شهرآورد 83 را هم ندید ولی از بخت بدش، بسته شدن پنجره نقل و انتقالاتی او را در شهرآورد 84 هم پشت خط نگه داشت. او حالا این روزها به شدت برای شهرآورد نقشه کشیده و می‌خواهد بار دیگر این بازی بزرگ را تجربه کند. چشمی درباره وضعیت خودش می‌گوید: «شکر خدا در بهترین وضعیت این مدت هستم. تمرینات خوبی را برای شهرآورد پشت‌سرگذاشته‌ایم و هم به لحاظ بدنی و هم از نظر روحی وضعیت خوبی داریم». او که شوخی‌هایش در تمرین روز یک‌شنبه توجه همه خبرنگارها را به خودش جلب کرده بود در همین باره هم گفت: «کار خاصی نبود. هوا خوب بود و شرایط برای یکی، دو شوخی با فنون‌کشتی مهیا شد و من هم با دوستانم شوخی کردم. البته کشتی‌هایمان جدی نبود و در عکس‌ها طور دیگری به نظر می‌رسد». چشمی که یک سال و نیم دور از فوتبال بوده برای شهرآورد هم اشتیاق زیادی دارد و حتی به هم‌تیمی‌هایش گفته: «دلم لک زده برای شهرآورد! آخرین بار آبان 94 مقابل پرسپولیس بازی کردم. دوری از استقلال باعث شد تا 3 شهرآورد را هم از دست بدهم». چشمی معتقد است با بردی که استقلال در دیدار با نساجی به دست آورد روحیه خوبی برای شهرآورد گرفته و هم‌تیمی‌هایش می‌خواهند با قدرت در این بازی به میدان بروند.
