کاتلین کندی، برادرزاده جان.اف. کندی، در فیس بوک خود اعلام کرد که «رئیس‌جمهور به من گفت که به هیلاری رای می‌دهد.» او که معاون فرماندار مریلند و دختر رابرت. اف. کندی است، هنگام دیدار با بوش پدر این خبر را اعلام کرد. کاتلین نیز در زمره حامیان کمپین هیلاری است. جیم مک گراث، یکی از سخنگویان خانواده بوش، به گاردین می‌گوید: «رایی که پرزیدنت بوش به‌عنوان یک شهروند در 50 روز باقی مانده خواهد داد، رایی مخفی است. او در مورد رقابت‌های ریاست جمهوری اظهارنظر نمی‌کند.»
بوش (پدر) در ماه مه‌اعلام کرد که از دونالد ترامپ حمایت نمی‌کند. این سخن از سوی فرزندش که او هم رئیس‌جمهوری بود اعلام شد. مک گراث در همین زمینه به گاردین می‌گوید: «در 91 سالگی، پرزیدنت بوش بازنشسته سیاست است. او طبیعتا کارهایی برای جب انجام داد؛ اما استثنایی بر قاعده بودند. فقط در همین مورد از سایه سیاست خارج شد.» به نظر می‌رسد مواضع ترامپ و سخنانی که وی طی یک سال اخیر اعلام کرده و بر زبان آورده است باعث شده بسیاری از جمهوری‌خواهان آرای خود را به سبد هیلاری بریزند. به گزارش گاردین، جب بوش نیز در رقابت‌های 2016 یکی از مخالفان ترامپ بود. ترامپ در مناظره‌ها بارها فرماندار سابق فلوریدار را به باد انتقاد گرفت و او را «بی‌حال» توصیف کرد.
جب نیز رویکرد تو خالی و لفاظی‌های پوچ ترامپ را به سخره گرفت. جب بوش نیز در سرمقاله‌ای در ماه جولای در واشنگتن‌پست حمایت خود را از هیلاری اعلام کرد و افزود که «هنوز تصمیم نگرفته‌ام در نوامبر رای بدهم» اما مواضع اعلامی او حاکی از رای به هیلاری است. اگر خانواده بوش به‌ویژه بوش پدر به هیلاری رای دهند این بدان معنا است که از خطوط قرمز جمهوری‌خواهان در رقابت‌های 2016 عبور کرده‌اند. از جمله افراد دیگری که با خانواده بوش در ارتباطند می‌توان به برنت اسکوکرافت (مشاور امنیت ملی بوش) و سالی برادشاو (دستیار ارشد جب بوش) اشاره کرد. به گزارش نیویورک‌تایمز، بسیاری از جمهوری‌خواهان تاثیرگذار از جمله برخی اعضای دولت بوش اعلام کرده‌اند که به هیلاری رای می‌دهند.
در ماه ژوئن، هنری. ام. پاولسون، وزیر خزانه‌داری در دولت بوش، در سرمقاله‌ای اعلام کرد که به هیلاری کلینتون رای خواهد داد. نیویورک‌تایمز می‌نویسد جمهوری‌خواهان برجسته پشت ترامپ را خالی کرده‌اند. او دیگر نامزد محبوب این جناح نیست. اگرچه برجستگان جمهوری‌خواه شمشیر را در برابر ترامپ از رو بسته‌اند؛ اما ترامپ همچنان پا بر جا مانده و خود را نامزد برتر جمهوری‌خواهان می‌داند. این گزارش می‌افزاید: برجستگان جمهوری‌خواه سکان انتخابات را به اردوگاه هیلاری کج کرده‌اند. اگرچه ترامپ ممکن است حمایت توده مردم و برخی حاشیه‌نشینان و افراطیون را به دنبال داشته باشد، اما بزرگان جمهوری‌خواه با ریختن آرای خود به سبد هیلاری کفه ترازوی او را در برابر ترامپ سنگین‌تر کرده‌اند. براساس همین حمایت‌ها، بسیاری پیش‌بینی کرده‌اند که هیلاری پیروز انتخابات است.
