پس از 19 سال حضور در تاتنهام از رده‌های پایه تا تیم اصلی، هری کین سرانجام در پنجره نقل‌وانتقالات تابستانی در انتقالی که هزینه آن می‌تواند به بیش از 100 میلیون یورو برسد، با امضای قراردادی چهار ساله به بایرن مونیخ پیوست. با این حال برخی، اینکه کین در 30 سالگی به باشگاهی قدرتمند‌تر و با توانایی بیش‌تر برای کسب افتخارات پیوست را تصمیم دیر هنگامی برای او دانسته‌اند.
اما هری کین، خود چنین اعتقادی ندارد و باور دارد هنوز سال‌های زیادی از دوران فوتبال او باقی مانده که می‌تواند طی این مدت موفقیت‌های زیادی به دست بیاورد. این ستاره انگلیسی به تازگی در مصاحبه با جیمز اولی از ESPN، اعلام کرده قصد دارد با الگو برداری از فوق‌ستاره‌هایی مانند لیونل مسی و کریستیانو رونالدو، برای سال‌ها در بالاترین سطح فوتبال بازی کند. او در این‌باره گفت:
من به کاری که آن‌ها انجام دادند، فکر می‌کنم. آن‌ها در 30 سالگی خود به همان خوبی 20 سالگی‌شان بودند. من هم اکنون 30 ساله شده‌ام. این مرا هیجان‌زده می‌کند که فرم خوب و ذهنیتم را حفظ کنم و بتوانم تا زمانی که می‌خواهم، در بالاترین سطح بازی کنم. رونالدو و مسی استانداردها را تعیین کرده‌اند. آن‌ها و چند بازیکن دیگر به من این انگیزه را می‌دهند که چنین چیزی امکان‌پذیر است. تماشای این بازیکن‌ها که هنوز بازی می‌کنند، دو تا از بهترین‌های تاریخ، فوق‌العاده است. من تقریباً در نیمه دوم دوران حرفه‌ایم قرار دارم. نیمه اول خوبی را پشت‌سر گذاشتم و حال باید دید که آیا نیمه دوم می‌تواند بهتر شود.
کین به این زودی‌ها نمی‌خواهد بازنشسته شود و هنوز عطش زیادی برای پیشرفت کردن و کسب دستاوردهای بیش‌تر در حرفه‌اش را دارد. او گفت:
همیشه به خودم می‌گویم که من هرگز نمی‌خواهم به سن بازنشستگی برسم. مهم نیست چقدر خوب بودم یا فصل چقدر برای‌مان خوب بوده، همیشه جا برای بهتر شدن وجود دارد. به گذشته نگاه می‌کنم که اگر فقط این‌کار را کرده بودم یا اگر به خودم بیش‌تر فشار می‌آوردم، چه می‌شد. افراد خوب کنار من، مرا مدام تحت فشار قرار می‌دهند تا روی پیشرفت بیش‌تر تمرکز کنم و هرگز به آنچه که به دست آوردم، اکتفا نکنم. تا روزی که بخواهم کفش‌هایم را آویزان کنم، همیشه برای به دست آوردن چیزهای بیش‌تر تلاش می‌کنم و همیشه سعی می‌کنم از خودم و هم تیمی‌هایم، بیش‌تر بهره ببرم. این رویکردی است که همیشه با من خواهد بود.
شکست تیم ملی انگلیس در فینال یورو 2021 مقابل تیم ملی ایتالیا و همچنین شکست تاتنهام مقابل لیورپول در فینال لیگ قهرمانان اروپا سال 2019، دوتا از تلخ‌ترین لحظات دوران حرفه‌ای کین بر شمرده می‌شود که در یک قدمی به دست آوردن چنین افتخارات بزرگی، آن را از دست داده است. او درباره تجربه‌اش از این شکست‌ها، گفت:
هرگاه به دست آوردن یک عنوان بزرگ، نزدیک می‌شوید، همواره این عطش را دارید که بروید و یک گام روبه جلو بردارید. شرایط در تیم ملی انگلیس هم مانند تاتنهام در فینال لیگ قهرمانان اروپا بود. این‌ها شکست‌های دلخراشی بودند و اثرات‌شان احتمالاً تا آخر عمر با شما خواهند ماند. اما به شما این انگیزه را هم می‌دهد تا برگردید و یک قدم جلوتر بروید.
کین طی این سال‌ها، بارها از علاقه خود به فوتبال آمریکایی صحبت کرده و اینکه امکان دارد روزی به یکی از تیم‌های NFL در آمریکا برود. او در مصاحبه با این نشریه آمریکایی نیز در این‌باره گفت:
وقتی به آخر دهه 30 سالگی‌ام رسیدم، به آن فکر می‌کنم. اکنون تنها روی لذت بردن از هر لحظه فوتبالیست بودنم، تمرکز کرده‌ام.
کین سپس ادامه داد:
خیلی‌ها در این‌باره با من صحبت کردند. البته من نیز همیشه گفته‌ام که در آینده آن را بررسی می‌کنم. اما فکر می‌کنم همه چیز بستگی به این دارد که در کدام مرحله از حرفه‌ام قرار داشته باشم. فعلاً از ادامه دادن فوتبال، خوشحالم. هر چند این در پس ذهن من وجود دارد اما هنوز راه زیادی باقی مانده است. اما این چیزی نیست که بخواهم الان به آن فکر بکنم، زمان همه چیز را نشان خواهد داد. پنج، شش یا هفت سال دیگر خواهیم دید کجا هستم و می‌خواهم چه کار کنم.
